在《随身玩伴：一起来上学》中，玩家扮演的是5位学生的老师，最初可以将自己最喜欢的一位学生选为自己的红人，然后让他担任班级委员，坐在教室的中心，另外4人也可以制定坐在喜欢的位置。在学校里一个月有4天，一天有3个课时，主要是讲课、在黑板上写字等，此外也有学生和老师的沟通，计算问题的解答等解谜要素。除了一般的科目外，游戏中还有“特别授业”。

    本作支持PSP的ad hoc和infrastructure模式，可以进行无线多人游戏，有不少游戏内容是肯定要用无线局域网模式来进行的，并且本作还准备有网络机能。

    和其他游戏不同的是，SONY发布了和《随身玩伴：一起来上学》的游戏限定同捆版PSP，随包装附带了“多罗”猫的占卜笔、PSP专用保护布包、《随身玩伴：一起来上学》游戏软件、白色豪华版PSP。
 
    该限定同捆版已于2006年6月15日上市，售价为28140日元。